Timnas Italia telah mengalami perjalanan yang tidak mulus sepanjang sejarahnya. Di tengah prestasi gemilang mereka, ada juga titik-titik pahit yang harus mereka hadapi. Tiga kekalahan mencolok menjadi simbol dari penurunan performa mereka dalam beberapa tahun terakhir. Mulai dari kegagalan lolos ke Piala Dunia 2022, tersingkir di babak 16 besar Euro 2024, hingga kekalahan kandang dari Jerman di UEFA Nations League 2025, semuanya menjadi luka yang dalam bagi Gli Azzurri.
Kekalahan pertama Italia terjadi saat berhadapan dengan Makedonia Utara pada babak play-off semifinal Grup C zona Eropa Piala Dunia 2022. Kejutan terjadi ketika Italia, yang saat itu berada di peringkat 6 dunia FIFA, harus menelan kekalahan 0-1 dari tim yang berada di peringkat 67. Di Euro 2024, Italia kembali terpuruk ketika kalah 0-2 dari Swiss di babak 16 besar, menyebabkan mereka tersingkir sebelum perempat final dan gagal mempertahankan gelar juara Euro 2020.
Puncak tragis lainnya adalah kekalahan kandang 1-2 dari Jerman di leg pertama perempat final UEFA Nations League 2025. Meskipun Italia mampu bermain imbang 3-3 di leg kedua, kekalahan agregat 4-5 membuat mereka harus tersingkir. Kekalahan ini juga menandai dua kekalahan beruntun bagi Italia untuk pertama kalinya sejak Piala Dunia 2014. Deretan kekalahan ini menjadi catatan buruk dalam sejarah Timnas Italia yang seharusnya menjadi cambuk untuk meraih prestasi lebih baik di masa depan.
